Другие представители ароматического ряда
Из других производных бензола упомянем здесь только
фенол, толуол и нафталин. Фенол тоже был впервые обнаружен Рунге
в каменноугольной смоле. Он представляет собой ароматическое соединение
с гидроксильной группой и, следовательно, подобен алканолам. Однако,
в отличие от алканолов, фенол имеет слабокислую реакцию и легко
взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Поэтому его
можно растворять в щелочах. Мы уже получили родственные ему крезолы
при сухой перегонке древесины и полукоксовании бурого угля. Это
можно доказать, добавив к вытяжке древесного дегтя или буроугольной
смолы и подсмольной воде раствор хлорида железа(III). Фенол и родственные
ему вещества дают при этом окраску от синей до сине-фиолетовой.
Правда, для вытяжек смолы и дегтя эта окраска может маскироваться
их собственной коричневой окраской.
Чистый фенол - твердое вещество, которое
плавится при 40,8 °С и кипит при 182,2 °С. При 16 °С он растворяется
в 12 частях воды, причем полученный раствор окрашивает лакмусовую
бумажку в красный цвет. (Проверить!) В свою очередь, фенол тоже
растворяет в себе некоторое количество воды и становится жидким,
даже когда в нем растворено только 5 % воды! Если мы добавим к твердому
фенолу воду, то получим сначала жидкий раствор воды в феноле, а
при дальнейшем добавлении воды - раствор фенола в воде.
В связи с ростом производства пластмасс фенол стал
одним из важнейших промежуточных продуктов химической промышленности.
Мировое производство его сейчас, по-видимому, достигает почти 200000
т в год. Значительное количество фенола получается при полукоксовании
угля. Кроме того, все больше фенола производится путем синтеза.
При введении в бензольное кольцо двух или трех групп
ОН образуются многоатомные фенолы. Они являются сильными восстановителями
и поэтому применяются в качестве проявителей в фотографии, как,
например, гидрохинон. Трехатомный фенол-пирогаллол-легко поглощает
даже кислород воздуха.
Толуол - производное бензола, в котором один
атом водорода замещен метильной группой. Эта жидкость сходна по
свойствам с бензолом; она применяется как растворитель, а также
для производства взрывчатых веществ. При введении трех нитрогрупп
толуол превращается в тринитротолуол - одно из самых мощных взрывчатых
веществ. Крезолы, образующиеся в больших количествах при полукоксовании,
тоже являются производными толуола, содержащими группу ОН. Они,
таким образом, соответствуют фенолу.
Упомянем нафталин - это простейший представитель
углеводородов с несколькими кольцами. В нем у обоих бензольных колец
имеются два общих атома углерода. Такие вещества называют конденсированными
ароматическими соединениями.
В каменноугольной смоле содержится почти 64 % нафталина.
Он образует блестящие кристаллические пластинки, которые плавятся
при 80°С и кипят при 218°С. Несмотря на это, нафталин быстро испаряется
даже при комнатной температуре. Если оставить кристаллики нафталина
на несколько дней открытыми, то они заметно уменьшатся и в помещении
появится резкий запах нафталина. Нафталин раньше входил в состав
большинства средств против моли. Теперь для этой цели его все чаще
заменяют другими веществами, имеющими менее навязчивый запах.
В промышленности из нафталина в больших количествах
производится фталевая кислота - исходное вещество для по лучения
ценных красителей. Позднее мы получим некоторые красители самостоятельно.
В заключение приведем еще пример гетероциклического
соединения. Гетероциклическими называют вещества, содержащие в кольце
не только атомы углерода, но и атомы других элементов (один или
несколько атомов кислорода, азота или серы). К этому необычайно
обширному ряду соединений относятся важные природные вещества, например
индиго и морфин, а также фрагменты молекул некоторых аминокислот.
Рассмотрим фурфурол. Мы видим, что его молекула
содержит пятичленное кольцо из четырех атомов углерода и одного
атома кислорода. Судя по боковой цепи, можно сказать, что фурфурол
представляет собой гетероциклический алканаль.
| 
