ЭТЕН - НЕНАСЫЩЕННЫЙ УГЛЕВОДОРОД

В алканах все свободные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода. Поэтому их называют еще насыщенными углеводородами, В отличие от них, ненасыщенные углеводороды содержат меньше водорода. Свободные валентности соседних атомов углерода взаимодействуют в них друг с другом и образуют двойные или тройные связи. В структурных формулах такие связи изображаются двумя или тремя черточками между соответствующими атомами углерода. Очевидно, что ненасыщенные углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, тоже образуют гомологические ряды. Простейшие и в то же время наиболее важные в технике ненасыщенные углеводороды имеют в молекуле одну двойную или тройную связь. В первом случае они называются алкенами, а во втором -алкинами.

Первые представители этого ряда - этен (этилен) и этин (ацетилен). Этен и этин являются важнейшими промежуточными продуктами в технологии органического синтеза. Оба эти газа в настоящее время производятся во всем мире в огромных количествах путем каталитической переработки углеводородов нефти. Кроме того, большое значение имеет способ получения этина из карбида кальция и воды.

Изучение свойств ненасыщенных углеводородов начнем с этена, который легко можно получить из спирта и серной кислоты.

Соберем простой прибор. Для этого понадобятся две пробирки. К одной из них подберем пробку с двумя отверстиями и вставим в нее изогнутую стеклянную трубку и термометр со шкалой до 250 °С. Все соединения должны быть достаточно плотными, чтобы образующийся газ мог выходить только через трубку.

В пробирку поместим 2 мл денатурированного спирта и осторожно, малыми порциями, добавим 5 мл концентрированной серной кислоты (только в защитных очках!). При этом смесь очень сильно разогреется, и мы сразу же почувствуем приятный запах - это выделяется этен, пока в малом количестве. Можно добавить в пробирку еще 1-2 г мелкого чистого песка, чтобы ускорить реакцию. Однако можно этого и не делать.

Во вторую пробирку нальем 5-10 мл 10%-ного раствора соды (карбоната натрия) и добавим несколько капель раствора перманганата калия. Раствор должен получиться интенсивно фиолетовым, но не слишком темным. Он называется реактивом Байера

Теперь соберем прибор и будем нагревать первую пробирку горелкой Бунзена до тех пор, пока термометр, погруженный в смесь спирта с серной кислотой, не покажет 150-170 °С.

По стеклянной трубке отводится газообразный этен (теперь мы легко узнаем его по приятному запаху). Пропустим его через реактив Байера. Вскоре раствор обесцветится и одновременно выделятся коричневые хлопья оксида марганца (IV).

Если найдется немного бромной воды, можно разбавить ее водой в соотношении 1:1 и через полученную бурую жидкость пропустить этен. (Осторожно! Пары брома действуют на глаза и дыхательные пути). Окраска бромной воды исчезнет. После этого можно поджечь этен, все еще выделяющийся из изогнутой стеклянной трубки. Он горит светящемся, слегка коптящим пламенем.

Ненасыщенные углеводороды, в противоположность насыщенным, легко вступают в химические реакции. Так, в нашем опыте этен окислялся кислородом из перманганата калия, а перманганат калия при этом восстанавливался. Так же, как правило, ведут себя по отношению к реактиву Байера и другие ненасыщенные углеводороды. Реакционная способность этих веществ объясняется тем, что их двойные или тройные связи расщепляются с образованием простых связей. При этом за счет свободных валентностей присоединяются атомы или группы атомов, например кислород или бром.

Применение этена и этина (ацетилена) в промышленности обусловлено тем, что, в отличие от алканов, они обладают высокой реакционной способностью. Именно благодаря ей на основе этена и этина можно построить множество различных органических соединений.